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乙二醇的化學(xué)性質(zhì)

乙二醇(ethylene glycol)又名"甘醇"、"1,2-亞乙基二醇",簡(jiǎn)稱EG。化學(xué)式為(CH2OH)2,是簡(jiǎn)單的二元醇。乙二醇是無色無臭、有甜味液體,對(duì)動(dòng)物有毒性,人類致死劑量約為1.6 g/kg。乙二醇能與水、丙酮互溶,但在醚類中溶解度較小。用作溶劑、防凍劑以及合成的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇(PEG)是一種相轉(zhuǎn)移催化劑,也用于細(xì)胞融合;其硝酸酯是一種*。

由于分子量低,性質(zhì)活潑,可起酯化/醚化/醇化/氧化/縮醛/脫水等反應(yīng)。與乙醇相似,主要能與無機(jī)或有機(jī)酸反應(yīng)生成酯,一般先只有一個(gè)羥基發(fā)生反應(yīng),經(jīng)升高溫度、增加酸用量等,可使兩個(gè)羥基都形成酯。如與混有硫酸的硝酸反應(yīng),則形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使兩個(gè)羥基形成酯。 乙二醇在催化劑(二氧化錳、氧化鋁、氧化鋅或硫酸)作用下加熱,可發(fā)生分子內(nèi)或分子間失水。 乙二醇能與堿金屬或堿土金屬作用形成醇鹽。通常將金屬溶于二醇中,只得一元醇鹽;如將此醇鹽(例如乙二醇一鈉)在氫氣流中加熱到180~200°C,可形成乙二醇二鈉和乙二醇。此外用乙二醇與 2摩爾甲醇鈉一起加熱,可得乙二醇二鈉。乙二醇二鈉與鹵代烷反應(yīng),生成乙二醇單醚或雙醚。乙二醇二鈉與1,2-二溴乙烷反應(yīng),生成二氧六環(huán)。 此外,乙二醇也容易被氧化,隨所用氧化劑或反應(yīng)條件的不同,可生成各種產(chǎn)物,如乙醇醛 HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇與其他二醇不同,經(jīng)高碘酸氧化可發(fā)生碳鏈斷裂。 應(yīng)用 乙二醇?纱娓视褪褂谩T谥聘锖椭扑幑I(yè)中,分別用作水合劑和溶劑。乙二醇的衍生物二硝酸酯是*。乙二醇的單甲醚或單*是很好的溶劑,如甲溶纖劑 HOCH2CH2OCH3 可溶解纖維、樹脂、油漆和其他許多有機(jī)物。乙二醇的溶解能力很強(qiáng),但它容易代謝氧 化,生成有毒的草酸,因而不能廣泛用作溶劑。乙二醇是一個(gè)抗凍劑,60%的乙二醇水溶液在-40°C時(shí)結(jié)冰。


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